Василий Андреевич Тропинин родился 30 марта 1776 год в селе Карпово Новгородской губернии в семье крепостного, Андрея Ивановича, принадлежавшего графу Антону Сергеевичу Миниху. Дочь графа вышла замуж за выдающегося военачальника И. М. Моркова, и село Тропинина и он сам стали собственностью Моркова. Василия другие крепостные ненавидели, так как его отец был старостой, но Василий никогда не жаловался на избиения и издевательства крепостных, в том числе за то, что он с детства рисовал людей и обнаруживал их характерные черты в своих рисунках.

Около 1798 года Василий был отдан в обучение к кондитеру в Петербург, так как кондитерское дело тоже требовало способностей изображать фигуры людей и животных. После его обучения кондитерскому делу двоюродный брат графа Моркова убедил отдать имеющего прирождённый талант и склонность к рисованию юношу вольнослушателем в петербургскую Академию художеств. Здесь он занимался у С. С. Щукина. Но когда Василий дважды занял первое место в конкурсах Академии, и по сложившейся в Академии традиции должен был получить вольную, вместо этого он в 1804 году он был отозван в новое имение графа Моркова — в подольскую деревню Кукавку на Украине — и стал одновременно слугой, пастухом, архитектором и художником графа. За него вышла замуж вольная поселянка, а муж и жена должны были иметь по закону равный статус, но вместо предоставления свободы Тропинину граф записал в свои крепостные его жену, вечными крепостными Моркова и его наследников должны были стать и их дети. Но Тропинин как добрый человек в своих мемуарах писал, что он благодарен хозяину, так как Украина сделала его большим художником.

У него появился сын — Арсений. До 1821 года жил, в основном, на Украине, где много писал с натуры, затем переселился в Москву вместе с семейством Морковых.

В 1823 году в возрасте 47 лет художник наконец получает свободу — под влиянием новых веяний граф безвозмездно отпускает его на волю. Через некоторе время свободными становятся и его близкие. В сентябре 1823 года он представляет Совету Петербургской АХ картины «Кружевница», «Нищий старик» и «Портрет художника Е. О. Скотникова» и получает звание назначенного художника. В 1824 году за «Портрет К. А. Леберехта» ему присваивают звание академика.

С 1833 года Тропинин на общественных началах занимается с учениками открывшегося в Москве публичного художественного класса (впоследствии Московское училище живописи, ваяния и зодчества). В 1843 году его избирают почётным членом Московского художественного общества.

Всего Тропинин создал более трёх тысяч портретов.