В 1169 Игорь Святославич участвовал в походе одиннадцати русских князей под знаменами Андрея Боголюбского против Мстислава Изяславича, великого князя Киевского.

В 1171 году ходил с северскими дружинами за реку Ворсклу и одержал знаменитую победу над половецкими ханами Кобяком и Кончаком, освободив пленных и отняв добычу.

Весной 1185 года Святослав Всеволодович уехал в свои северо-восточные владения собирать воинов, чтобы идти к Дону на половцев на всё лето, а Игорь вместе с его братом Всеволодом, князем Курским и Трубчевским, и племянником Святославом Ольговичем, князем Рыльским, предприняли новый поход. Вместе с дружиной ковуев (зависимое от черниговских князей кочевое население левого берега Днепра, родственное правобережным чёрным клобукам, зависимым от киевских князей) они двинулись к берегам Донца.

На берегах Каялы русское войско столкнулось с основными силами половцев. Источники указывают на участие в столкновении почти всех известных половецких племенных групп юго-восточной Европы. После 3-дневного сражения Игорь был взят в плен, как и остальные князья. Многие воины погибли.
Из плена Игорь бежал, оставив там своего сына Владимира, который вернулся позже, женившись на дочери Кончака.
Этот поход Игоря Святославича на половцев послужил канвой для знаменитого «Слова о полку Игореве».

В 1198 Игорь, после смерти черниговского князя Ярослава Всеволодовича, занял черниговский престол.